17 Ocak 1909’da Fenerbahçe ile Galatasaray tarihlerinde ilk kez karşılaştılar. Bu maçla başlayan ezeli rekabet sonradan dünyanın en büyük derbilerinden birisi haline gelecektir. Kadıköy’deki Papazın Çayırı’nda oynanan ilk maçı Galatasaray 2-0 kazanmıştır. Karşılaşmayı birkaç meraklı dışında hiç kimse izlememiş, gazetelere haber olmamıştır. 1914 yılına kadar oynadığı tüm maçları rakibinden gol yemeden kazanan Galatasaray, 4 Ocak 1914’te Fenerbahçe’ye 4-2 yenilerek ilk yenilgisini almıştır. İki takım arasında günümüze dek oynanan 400’den fazla maça bakıldığında Fenerbahçe’nin galibiyetleri daha fazladır.
12 Şubat 1911’de İstanbul Ligi’nde oynanan ve 7-0′ biten maç Galatasaray’ın en farklı kazandığı karşılaşma olurken, 6 Kasım 2002’de oynanan ve 6-0 biten Süper Lig derbisi, Fenerbahçe’nin en farklı kazandığı maçtır. Ezeli rekabette en çok forma giyen oyuncu 56 maçla Galatasaraylı Turgay Şeren olurken, bu derbilerde en çok gol atan futbolcu 29 gol kaydeden Fenerbahçeli Zeki Rıza Sporel’dir. Osmanlı döneminde kurulan iki kulüp, Cumhuriyetle birlikte İstanbul’un ve Türkiye’nin en değerli markalarından ikisi olmuştur. Beşiktaş Jimnastik Kulübü’nün 1911’de futbol şubesini açmasıyla birlikte İstanbul’un üç takımına “Üç Büyükler” denecektir.
